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Title: 环烯醚萜类单萜化合物的裂环结构类型研究

环烯醚萜裂环结构类型的植物类群分布与化学特征

环烯醚萜类是一类具有甲基环戊烯骨架的高度氧化单萜[1]，而裂环环烯醚萜作为其家族成员，核心特征是通过环戊烯环的C7-C8键断裂由环烯醚萜转化而来[1]。该类化合物在植物类群中分布广泛，不同属植物中已分离或检测到多种裂环环烯醚萜成分，具体信息如下：

不同植物中已报道的裂环环烯醚萜类成分

植物属种	裂环环烯醚萜类成分	文献来源
獐牙菜属（Swertia）	多种裂环环烯醚萜类化合物	[1]
云南獐牙菜（S. yunnanensis）	新型罕见裂环环烯醚萜三聚体sweriyunnanlactone A（271）	[1]
文献报道（此前）	裂环环烯醚萜三聚体swerilactone H-K（272–275）	[1]
光滑蜡菊（C. glabratus）叶片	secologanin（3）、secoxyloganin（4）	[2]

其中，云南獐牙菜中的sweriyunnanlactone A（271）为新型罕见的裂环环烯醚萜三聚体，而在此之前，文献仅报道过swerilactone H-K（272–275）这四种同类三聚体[1]。

栀子中参与裂环环烯醚萜生物合成的鸢尾素合酶蛋白功能表征

鸢尾素合酶（ISY）属于植物孕酮5β-还原酶（P5βR）家族[3]，因此研究中基于与长春花（Catharanthus roseus）6个P5βR基因的序列同源性筛选ISY候选蛋白[3]。序列比对结果显示，所有ISY均具有6个保守基序[3]；系统发育分析表明，不同栀子ISY与不同物种的相关蛋白聚类，且所有聚类的蛋白均被推测参与裂环环烯醚萜生物合成[3]。功能验证方面，气相色谱-质谱（GC-MS）分析显示，4个候选蛋白均可将底物转化为顺-反-荆芥内酯醇（peak 3）及其开环二醛形式（顺-反-环烯醚醛，peak 1；反-反-环烯醚醛，peak 2）[3]。酶学特性及动力学参数研究结果如下表所示：

栀子ISY与相关蛋白的序列一致性、酶学特性及动力学参数对比

项目	GjISY	GjISY2	GjISY4
与CrISY的氨基酸一致性	70% [3]	62% [3]	60% [3]
与DlP5βR的氨基酸一致性	55% [3]	79% [3]	66% [3]
系统发育聚类对象	长春花CrISY、喜树CaCYC1 [3]	猫薄荷、荆芥及大车前的ISY [3]	长春花CrP5βR4、油橄榄Oe1,4-R1.1a [3]
最适温度	35℃ [3]	35℃ [3]	35℃ [3]
最适pH	6.5 [3]	6 [3]	6 [3]
孕酮的米氏常数	无法获得（催化效率低）[3]	无法获得（催化效率低）[3]	无法获得（催化效率低）[3]
8-氧代香叶醛催化活性	-	最优 [3]	-
2-环己烯-1-酮催化活性	-	最优 [3]	-
对2-环己烯-1-酮的催化效率（Kcat/Km）	-	约为GjISY4的3.4倍 [3]	-

上述序列一致性结果提示，这些栀子ISY可能具有与CrISY和DlP5βR相似的活性[3]。

裂环环烯醚萜在蝴蝶宿主植物关联进化中的生态作用

裂环环烯醚萜在蝴蝶宿主植物关联进化中扮演关键角色，尤其在网丝蛱蝶亚科（melitaeines）的相关研究中得到验证[4]。通过将环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜作为独立二元性状编码分析发现，含裂环环烯醚萜的植物主要被优红蛱蝶属（Euphydryas）类群利用，该类群至少一个祖先宿主植物被推断含有此类化合物[4]。进化过程中存在裂环环烯醚萜利用的丧失与重新定植现象，具体事件如下：

网丝蛱蝶亚科裂环环烯醚萜利用的进化事件

类群	进化事件类型	具体内容	引用
已转移至仅含裂环环烯醚萜宿主的物种	环烯醚萜苷利用丧失	发生3次环烯醚萜苷利用丧失事件	[4]
优红蛱蝶属	裂环环烯醚萜利用丧失	2次独立丧失事件，分别发生于高山物种E. cynthia和北极物种E. iduna中	[4]
网丝蛱蝶属	裂环环烯醚萜植物定植	2次独立定植事件：M. diamina定植败酱科（Valerianaceae）植物（与宿主转移相关）；M. varia定植龙胆科（Gentianaceae）植物（扩大宿主范围）	[4]

References

[1] Li, J.; Zhao, Y.-L.; Huang, H.-Y.; Wang, Y.-Z., Phytochemistry and Pharmacological Activities of the Genus Swertia (Gentianaceae): A Review, 2017, American Journal of Chinese Medicine

[2] Tomassini, L.; Ventrone, A.; Frezza, C.; Foddai, S.; Serafini, M., Iridoids and seco-iridoids from the leaves of Cephalanthus glabratus (Spreng.) K.Schum, 2020, Revista Brasileira de Botanica

[3] Xu, C.; Ye, P.; Wu, Q.; Liang, S.; Wei, W.; Yang, J.; Chen, W.; Zhan, R.; Ma, D., Identification and functional characterization of three iridoid synthases in Gardenia jasminoides, 2022, Planta

[4] Wahlberg, N., THE PHYLOGENETICS AND BIOCHEMISTRY OF HOST-PLANT SPECIALIZATION IN MELITAEINE BUTTERFLIES (LEPIDOPTERA: NYMPHALIDAE), 2001, Evolution